Sintesi malonica
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La sintesi malonica è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono- e di-sostituiti dell'acido acetico.
Si basa sulla possibilità di usare l'anione (detto estere sodio-malonico, stabilizzato per risonanza) ottenuto per azione di una base forte (etossido di sodio nell'esempio) sul malonato di etile come nucleofilo in una reazione di sostituzione.
Meccanismo
[modifica | modifica wikitesto]Si può studiare la reazione per stadi:
- l'estere sodio-malonico subisce l'alchilazione:
- Il prodotto ottenuto ha ancora un idrogeno acido, per cui può subire anche una seconda alchilazione:
- Per riscaldamento e in ambiente basico da entrambi gli esteri è possibile ottenere l'acido malonico alchilato che per decarbossilazione può infine fornire un acido acetico alchilato (cioè in cui uno o due idrogeni è sostituito da un gruppo alchilico):
- partendo da un diestere alchilico monosostituito avremo un acido carbossilico alchilico monosostituito.
- partendo da un diestere alchilico disostituito avremo un acido carbossilico alchilico disostituito.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) malonic ester synthesis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
